Despedida europea y falsa traición: AC Milán (2007-2009).

Ese mismo invierno del 2007, Massimo Galliani presidente del Milán decide llevarse de regreso a Italia a Ronaldo. Ambas partes están de acuerdo y el brasileño firma con el club rossonero para temporada y media.
Luego de su llegada al Milán, debió someterse a un tratamiento con medicamentos debido a un problema de una insuficiencia hormonal en la glándula tiroidea que puede producir un considerable aumento de peso. Además fue muy criticado por los tifossi interistas y la prensa del Inter por vincularse con el eterno rival.

Con este equipo, Ronaldo se convirtió en el primer futbolista de la historia en jugar los clásicos Real Madrid-Barcelona y Milán-Inter con las cuatro camisetas. Para Ronie llegar al Milán fue importante ya que el equipo consiguió la Uefa Champions League aunque el no pudo participar en su consecución, al haber disputado partidos con el Real Madrid en esa misma temporada. Para el Milán convirtió un total de 9 goles en 20 partidos con dicho equipo, pero de nuevo la misma lesión que en 2001, fractura del tendón Rotuliano, aunque en la otra pierna. Y Así fue como nuestro crack puso punto y final a su larga etapa en Europa. Su recuperación se llevó a cabo en Brasil y él lo único que quería era volver a jugar al fútbol, afortunadamente el Flamengo, equipo del que Ronie era fan desde niño, le brindó su apoyo y le permitió llevar a cabo la recuperación de una manera agradable. Aunque su futuro estaba por decidir, muchos le unían al Flamengo.